Após um 0 a 0 no confronto de ida das oitavas de final, a vitória era o grande objetivo tanto do Rubro-Negro como do Tricolor das Laranjeiras. Se na partida inicial o Flamengo imprimiu um amplo domínio no primeiro tempo, os primeiros movimentos do clássico desta quinta foram marcados pelo predomínio das ações do Fluminense, que adiantou suas linhas para pressionar a saída de bola adversária e tentar trabalhar a bola nas proximidades do gol defendido por Matheus Cunha. Com isso, o argentino Germán Cano conseguiu finalizar com perigo em duas oportunidades, aos 24 minutos com uma pancada da intermediária e quatro minutos depois com uma finalização da pequena área.Arrascaeta marcou no primeiro tempo, Gabigol no segundo e a classificação para as quartas de final da #CopaBetanoDoBrasil foi garantida com sucesso!
Vem que vem para as quartas, @Flamengo! "⚫ pic.twitter.com/uIZPhAd8gs— Copa do Brasil (@CopaDoBrasilCBF) June 2, 2023
Mas, no momento no qual a equipe de Fernando Diniz tinha maior controle das ações, inclusive com 70% de posse de bola, o Rubro-Negro conseguiu abrir o marcador. Após cobrança de escanteio, a bola sobrou para Gerson na intermediária. O meio-campista levantou na área e Fabrício Bruno escorou de cabeça para o uruguaio Arrascaeta, com muita liberdade, cabecear colocado para superar o goleiro Fábio. A partir daí a equipe de Jorge Sampaoli encontrou mais tranquilidade para segurar a vantagem até o intervalo.
O aniversariante do dia deu presente pra nação rubro-negra! Máximo respeito a Giorgian De Arrascaeta. 🪄🎩⚽
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No retorno do intervalo o técnico Fernando Diniz realizou algumas mudanças, como a entrada de Pirani no lugar de Guga na lateral-esquerda, mas o efeito não foi o esperado. O Fluminense acabou se desorganizando e passou a oferecer muitos espaços para o Flamengo, que empilhou oportunidades.
O lance mais impressionante aconteceu aos 33 minutos, quando Gerson aproveitou vacilo de Ganso para dominar a bola e partir no contra-ataque. Com muita liberdade, o meio-campista bateu forte, mas a bola explodiu no rosto de Fábio e sobrou para Everton Cebolinha, que dominou, se livrou de um marcador e acertou chute na trave. A bola sobrou então para Gabriel Barbosa, que bateu cruzado para defesa do goleiro tricolor.
Mas o Flamengo não desanimou e, de tanto tentar, chegou ao segundo aos 45. Wesley partiu em velocidade pela direita e cruzou para o meio da área, onde Cebolinha errou a finalização, mas a bola sobrou para Gabriel Barbosa, que não perdoou para confirmar a classificação da equipe da Gávea.
São Paulo avança nos pênaltis
Outra equipe a avançar para as quartas da Copa do Brasil foi o São Paulo, que, após perder de 3 a 1 do Sport nos 90 minutos, triunfou por 5 a 3 nas penalidades máximas no Estádio do Morumbi.
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Após triunfar por 2 a 0 no confronto de ida, disputado em plena Ilha do Retiro, a expectativa era de que o Tricolor tivesse uma jornada mais tranquila atuando em casa para confirmar a classificação. A equipe comandada por Dorival Júnior chegou a abrir o marcador, aos 26 minutos do primeiro tempo com um belo gol de cavadinha do uruguaio Michel Araújo, mas o Leão se recuperou e virou graças a um gol de Alisson Cassiano e dois de Sabino (o segundo já nos acréscimos).
Este placar forçou a decisão nos pênaltis, na qual o goleiro Rafael brilhou defendendo a cobrança de Luciano Juba para garantir a vitória do São Paulo por 5 a 3.