Os registros compartilhados pelo site internacional mostram Pitt tocando em Ramon em diversos momentos, e a apresentando para Cindy Crawford e o empresário Rande Gerber, um casal de amigos do artista.
Apesar disso, Pitt teria deixado o Orpheum Theatre, local onde o show foi realizado, sem a companhia da influenciadora. Ramon foi vista deixando a casa de shows em outro veículo, porém, acompanhada de um segurança pessoal do ator. Os dois não se pronunciaram até o momento sobre o possível affair.
Ramon é ex-mulher do ator Paul Wesley, conhecido por seu trabalho na série "The Vampire Diares". Os dois se casaram no ano de 2019 e anunciaram o término em setembro deste ano. Já Pitt está divorciado desde 2016 de Angelina Jolie, com quem tem seis filhos.
Em setembro, a modelo Emily Ratajkowski, 31, já havia sido apontada como novo affair do artista. Fontes disseram à revista People que eles estavam passando muito tempo juntos, apesar de que os dois "não parecem estar 'namorando' formalmente".